Правда про життя артиста почала виходити назовні після того, як він розірвав контракт зі своїм продюсером. Буде справедливо припустити, що про своє особисте він не міг говорити саме через обмеження у документі. Хоча усе це напевно залишиться назавжди секретом.
Преса ж постійно говорила про те, що Олег, імовірно, приховує свою дружину та дитину через страх втратити свою основну аудиторію — так званих вовчиць.
Олег Винник розповів правду про свій таємний шлюб

Нагадуємо, що у своєму великому інтерв’ю 2 роки тому Олег зізнався, що дійсно понад 20 років одружений з власною вокалісткою. Вона в свою чергу народила колись йому сина Юліана, який нині живе і навчається у Німеччині.
Хлопець так і потрапив у кадр під час відпочинку зі своїм батьком, і реакція Олега тоді, агресивна та гнівна, була викликана втручанням в його сім’ю.
За словами Винника, його спадкоємець тоді відреагував на ситуацію з гумором. Сам же Олег продовжує спроби розвінчувати міфи навколо своєї родини, і не втомлюється розповідати про те, який він насправді.
“Преса часом пише, що я граю роль холостяка, приховую свою дружину заради шанувальниць…Ні! Я її не приховую, я її оберігаю, так як і своїх рідних, тому що в шоубізнесі разом зі славою приходить заздрість”
Також Олег зізнався, що на рахунок іншого журналісти були абсолютно праві — він дійсно підкаблучник, і зовсім цього не соромиться. Мовляв, він хоче бачити свою дружину щасливою, і не бачить в цьому нічого поганого, навпаки це його стиль будувати стосунки, в яких його благовірна задоволена.
Зараз Олег продовжує спроби відновити свою репутацію, яка була зруйнована спочатку його виїздом за кордон, а пізніше словами продюсера на рахунок того, як відбувалася ця втеча. Олег же говорить про те, що в нього німецький паспорт, і він половину свого життя прожив там, що не робить його втікачем.